En Madrid, el mercadillo más antiguo es el conocido Rastro, Su nombre “Rastro”, La historia de este mercado de segunda mano se remonta a los siglos XVII y XVIII, cuando Lavapiés era zona de mataderos. Su nombre “Rastro” viene de las manchas de sangre que dejaban los animales al ser arrastrados colina abajo. La carretera que conduce a través del mercado, Calle de la Ribera de los Curtidores, evoca este sentido de un pasado matadero.
La proliferación de actividad comercial trajo consigo la venta ambulante al barrio. Ya en el siglo XIX, los gremios de comerciantes comenzaron a agruparse en bazares.
En el primer tercio del siglo XIX, el Rastro comienza a consolidarse como el mercado de venta ambulante de Madrid, que funcionaba sin falta cada domingo.
El conjunto de mercadillos de la ciudad de Madrid tiene sus inicios en el primer tercio del siglo XIX, es a partir del año 1975 donde encuentran su mayor auge en los distritos de Madrid. Solo 15 distritos de los 21 que conforman Madrid disfrutan de Mercadillo al aire libre.